进仕无望，唐伯虎后半生卖画为生。 说起唐伯虎，人们眼前多会浮现出民间传说和影视作品中演绎的形象：才华横溢、风流倜傥、浪漫非凡，“江南第一风流才子”、“三笑点秋香”、“家有九美”等等。但历史上真实的唐伯虎却是一生坎坷，并非《三笑》中塑造的那种喜剧角色。
●出身寒门考中解元
唐伯虎(1470—1523)，名寅，字伯虎，后字子畏，别号六如居士、桃花庵主等，我国绘画史上杰出的画家、文学家。明成化六年(公元1470年)，唐伯虎生于苏州，其父唐广德是普通的苏州市民，在苏州皋桥开设酒肆做小生意，其母丘氏也是当地的小家碧玉。因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又称唐伯虎。
据苏州有关文史专家介绍，唐伯虎自幼天资聪敏，过目成诵，熟读四书五经，博览《史记》、《昭明文选》等史籍，闲暇时也学画山水花鸟。当时文征明的父亲文林常去唐家的酒肆喝酒，见唐伯虎禀赋和才学过人，决定让唐寅与文征明一起拜吴门画派创始人沈周为师。唐伯虎16岁时秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城。因才华出众，唐伯虎与祝枝山、文征明、徐祯卿被并称为“吴中四才子”，也称“江南四才子”。
唐伯虎19岁时娶当地女子徐氏为妻，两人感情甚洽。唐伯虎25岁那年家中遭遇不幸变故，父、母、妻、妹在一年之内相继去世，这对他打击很大，悲痛之余，唐伯虎更加努力读书治学。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29岁时参加应天府(现南京)乡试，中解元(第一名)，一时声誉鹊起，名震江南，“冒东南文士之上”，春风得意。
●进京会试遭牢狱灾
考中解元后的第二年，30岁的唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，路遇同去赶考的江阴巨富家的公子徐经，两人相谈甚恰，遂结成莫逆之交。这位徐经，就是后来着名的旅行家徐霞客的曾祖父。“世路难行钱作马”，这富家公子徐经到京城后，以钱财贿赂会试主考程敏政的家僮，得到了试题。徐经文才不行，开考前请唐伯虎帮他写好了文章，而唐伯虎事先并不知情。毕竟纸里包不住火，此事不久就被人告发，两人都锒铛入狱。唐伯虎在大狱中吃了不少苦头，在他给好友文征明的信中详述了当时的悲惨境状：“至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。”
经过一年多的审讯，案情不明不白，最终虽未判定唐伯虎是考场舞弊案的主犯，但干系是摆脱不掉的。唐伯虎虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。朝廷革除了他的“士”籍，把他发配到浙江偏远之地为小吏。
因才得名，又因名罹祸，而立之年却“倒立”，突如其来的打击使唐伯虎心灰意冷。耻于去浙江当小吏，又感到没有脸面回家，31岁的唐伯虎开始游山玩水排遣苦闷，足迹遍布浙、皖、湘、鄂、闽、赣等省。
●归故里感受世态炎凉
唐伯虎在外游荡了一年多，银子花光了，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不硬着头皮回归故里。回家后，妻子(续弦)已弃他而去，唐伯虎又气又累，大病一场，性情也大变，破罐破摔，放浪形骸，狎妓聚饮，纵酒浇愁，一副“看透事态炎凉”的态势。史载，唐伯虎曾和祝枝山等扮为乞丐，沿街唱莲花落讨钱，钱讨来了，就上酒楼喝酒。明弘治十八年(公元1505年)，已经36岁的唐寅续娶患难中的红颜知己沈九娘为妻，随后在苏州金阊门外桃花坞筑屋，取名桃花庵(遗址在今桃花坞大街)。
卖文卖画之余，唐伯虎逐渐从人生低谷走出，他不再消沉，决定开始新的生活。唐伯虎对科举、权势、荣名等封建社会所尊奉的价值体系开始采取蔑视和对抗的态度，并有意识地强化了自己“狂诞”的形象。他写诗嘲笑利禄之徒“傀儡一棚真是假，髑髅满眼笑他迷”，自称“此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂”，凡此种种，很显着地表现出一个脱略缙绅阶层行为范式的市井文人形象。后世产生了许多关于唐寅的虚构的传说，也正表明了他的性格存在与市民情趣相契的特征。
唐伯虎晚年精神空虚，“皈心佛乘，自号六如”。明嘉靖二年(1523年)，唐伯虎去世，享年54岁。唐伯虎身后很萧条，他死后归葬于横塘的宗族墓地，还是靠了好友祝枝山的相助。唐伯虎为世人留下了大批书画诗文，与唐伯虎有关的地名，在今天苏州地图上还能找到不少，如桃花坞大街、桃花坞桥弄、唐寅坟巷等。
●“风流绯闻”多为杜撰
关于唐伯虎“江南第一风流才子”之名的由来，有人认为，唐伯虎出于对自己才华的狂傲自负，确实刻了一枚“江南第一风流才子”的印章，但也有学者考证认为，唐伯虎从未自刻过“江南第一风流才子”的图章，存世之印系别人伪造。后世学者普遍认为，唐伯虎“江南第一才子”是名副其实的，他的诗、书、画被称为三绝，艺术造诣高超，唐伯虎才气横溢是真的，他完全称得起“江南第一才子”。若说“风流”二字，也只是说唐伯虎文风飘逸，为人洒脱，落拓不拘，举止有放浪之行，仅此而已，实际情况并不是小说和影视作品中描写的那等“风流艳名”。
苏州的一位文史专家认为，有关唐伯虎的传说轶事，以冯梦龙的传奇小说《唐解元一笑姻缘》篇幅最长，此外还见诸明朝一些不出名的文人笔记，如《蕉窗杂录》、《皇明世说新语》、《风流逸响》等，其中的多数相关情节都为文学杜撰。至于唐伯虎“妻妾成群”的传说，很可能因其续娶的夫人名叫沈九娘，加之唐伯虎的仕女画登峰造极，以及唐伯虎平日的放浪不羁的举止，后世无聊小道文人望文遐想，把“九娘”附会成“九个美娇娘”，还杜撰出了一个《九美图》，这样，唐伯虎在小说中就有了九个妻子，并且在传来编去中演绎出了“三笑点秋香”。