1977年—1992年在四川美院就读期间，张晓刚以《天上的云》、《羊群远去》等作品开始为画坛注意。其作品和具有社会批判性的主流倾向相比，表现出个人对大自然及草原生活的特殊感应，接近凡?高而离距怀斯。与周春芽、陈卫闽、叶永青等人一样，属于乡土绘画中具有表现主义倾向的一脉。
1984年张晓刚因为酗酒躺倒在病床上，这事件之于他是一种幸运，病室情景诱发了他深藏于心的隐秘：幼年因母亲患精神病而形成对超验世界的好奇和疑虑；自身性格中谨慎、纤弱、多疑，且胆怯于外在压力和心灵伤害的心理；还有因失落而孤独，因期待而躁动，由于青春逝去而恐惧死亡的精神状态。仰卧病床，他在白色的充满神经质线条的床单上，在一个个幽灵般互相观望的病友那里，在衰弱之躯无可奈何走向死亡的痛苦呻吟之中，看到的是他自己——生命的危机和生存的意义。
这一时期的中国美术，其基本趋势是对既定生活原则和艺术观念的怀疑与否定。张晓刚以非常个人化的原因和社会文化情景相接。他在医院画了一批素描《黑白之间的幽灵——住院日记》系列，出院后又接着画了油画《充满色彩的幽灵》系列。扭结的床单，无助的人像，达利式的幻象，格列柯式的痉挛与悸动，构置出荒诞、悲壮和充满病理特征的人生图景。
正如他在手记中用“我们”这种复数称谓来代替“我”一样，张晓刚在此一时期的自我是大写的，悲剧的英雄主义或反抗英雄的英雄主义。这种对人生终级价值的关怀不无自恃和夸张。其笔下的自我和死亡并不是真正具体化的局部的生活经历，而是连接着普遍概念的符号化的存在。但值得指出的是，其间隐藏和遮蔽的个人感受性一直是张晓刚创作中最可宝贵的东西，这在新潮画家中是并不多见的。
接下来便是他对这种放大自我性的怀疑——怀疑他人也怀疑自己，一直是张晓刚的个性特点，其实也是他的创作不断变化的原因。因为怀疑自我的价值，他开始向一个超越了自我的神的审美世界寻找归宿。
时值1985年，正是新潮美术风起云涌时期，张晓刚作为“西南艺术群体”和“新具象画展”的组织者与参预者，创作了大量作品，以《遗梦集》、《月光下的山丘与生灵》和《生生不息之爱》为代表。这是带有超现实神话倾向的边界体验，徘徊在生与死、经验与超验、现实与梦境之间。远古的灰涩的山水背景、平涂的静寂的人物形象，还有那些集聚或飘散的花果以窃窃私语的生灵，笼罩在幽暗而又绚丽的色彩氛围里，渗透着东方人对美的执著和对死的超脱、充满神秘、静观、象征性和隐喻性。张晓刚把这一阶段自称为“彼岸时期”，其创作倾向和新潮美术家们热衷的现实主义较为一致。因为从现实主义到超现实主义的转换在艺术观念上是革命性的，但在绘画技法上则是可以连接的。和“北方艺术群体”那种只讲观念性不管感觉性的理性绘画不同，西南画家对生命自觉、情感体验始终相当看重，这种被称之为“生命流”的艺术倾向承接了反思阶段的人文主义，和表现性乡土绘画相续。值得注意的是张晓刚作品出现的平涂人像和山水背景，和当时他、潘德海、叶永青等创制的“纸刻油彩”画不无关系。上述两点以张晓刚本人和中国油画来说，都是前驱性的。
即使在这一时期，张晓刚也未能完全沉浸在彼岸的、东方的、古典的幽静与优美之中，稍后的其它作品便显示他回归现实的趋势，用精炼、净化、祭坛式庄严的空间和光线来表现实存之物，表现与其个人生活密切相关的生活用品。
1989年以后他突然画过一批表现性极强的人物、动物头像，狞厉、尖嚣，令人恐惧，表达着画家深受刺激的心态。但画这种外肆的黑白油画时间很短，随即转入以《手记》为题的作品系列。角形的空间、矩形的木箱、纠缠不休的白布、喃喃独语的书页，这一都和他的个人生活（知青生活、病员生活、老师生活）有着特殊的联系，但在作品中这些 东西是一种代表私密体验和普泛情绪的符号，所以在此背景下出现残肢断体，作为艺术家对个体状况的解析，试图洞察一个时代的秘密。尤其是那些孤立无援的头和一对对忧伤而凄惶的大眼睛，以一种特别的诱惑力把人引向精神的异乡。这是些在场的他者，守护着同情、怜爱之心——同情别人，也同情自己。这种充满内心体验和潜思默想的画面是一种诗意的独白，哀伤而顽强、宿命而自尊的诗意。
在经历了充满梦魇的超现实主义与表现主义之后，以1993年在四川美术馆举办的《“中国经验”画展》为起点，张晓刚的创作进入了一个新的阶段。他以中国生活中常见的家庭合影或个人登记照