怀素十岁时“忽发出家之意”，父母无法阻止。进入佛门后，改字藏真，史称“零陵僧”或“释长沙”。家贫，买不起纸张，只好在寺院的墙壁上、衣服上、器皿上，芭蕉叶上，练习书法；为了练字，还制作了一块漆盘。
       怀素年轻时，书法在于“不师古”。按照中国的笔法传承，他还“不得法”，还处于正统书法的门外。
乾元二年（759），怀素正值弱冠之年，慕名前往李白处求诗。两个人性情相近，李白爱其才，还为他写下《草书歌行》。
唐宝应元年（762年），怀素他由零陵出发，作万里之行，求师访友，经衡阳、客潭州。
唐宝应元年（763年），怀素又开始北上岳州（今湖南岳阳）。
唐大历元年（766年），怀素写《秋兴八首》。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
唐大历二年（767年），怀素南下到广州向徐浩学笔法。时徐浩去广州任刺史，此行目的并没有达到。同年冬或三年春，张谓奉诏回京任太子左庶子，于是怀素随同张谓一同进京。有幸见到王羲之、王献之作品，也鉴赏到《曹娥碑》。 在长安，怀素前后大约滞留了5年的时间。
唐大历三年（768年）春，怀素“遂担笈杖锡，西游上 国，谒见当代名公”，在衡阳与同舟北上的王邕等共游山水。当时，恰逢贬来潭州（长沙）任刺史的张谓回朝复职，怀素便与之同伴入秦。入京后拜会张旭的弟子邬彤，并引以为师。邬彤把张芝临池之妙、张旭的草书神鬼莫测，以及王献之的书法，都一一讲解给了怀素；离别之时，邬彤又将作字之法，一个“悟”字教给怀素。
唐大历六年，怀素母病甚重，遂于腊月初回乡探视，以待汤药。怀素觐亲以后，即重返京师。
唐大历七年（772年），九月左右，怀素返回故乡，绕道东都洛阳南下，拜会颜真卿。颜真卿把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了怀素，并告诉怀素，他二十多岁时，曾游长安，师事张旭二年，略得笔法，自以为未稳。颜真卿并为怀素作《怀素上人草书歌序》。
唐大历十一年（777年）八月六日，创作《自叙帖》。帖中概括了他一生的主要事迹，在《自叙帖》中，怀素对给予自己艺术有所教益的几位重要人物都留下了篇幅。
唐贞元三年（787年），怀素与陆羽相识并相交。陆羽写下了《僧怀素传》，是研究怀素的第一手资料。
唐贞元十五（779年），怀素又回到了零陵，写《小草千字文》。
晚年在四川成都宝园寺度过，唐贞元十五年（799年），患风痹病，圆寂。

他的草书作品有《自叙帖》《苦笋帖》《食鱼帖》《圣母帖》《论书帖》《大草千文》《小草千字文》《四十二章经》《千字文》《藏真帖》《律公贴》《七帖》《北亭草笔》等。
       《自叙帖》纸本，纵28.3厘米，横755厘米；126行，共698字。帖前有李东阳篆书引首“藏真自叙”四字。原迹如今在台湾故宫博物院。《自叙帖》是怀素草书的代表作。最初的六行，据说是由此帖收藏者苏舜钦（宋）所补写，与第七行以下的相比，确有天壤之别，这在打开全卷俯瞰时，更加让人一目了然。通篇为狂草，笔笔中锋，纵横斜直无往不收；上下呼应，一气贯之。
       《小草千字文》贞元十五（公元799年）书。怀素千字文有多种，而以“小字贞元本”为最佳，又称《千金帖》绢本，八十四行，一零四五字。此本为怀素晚年所书，怀素晚年草书又从骤雨旋风转到古雅平淡，字与字不相连属，笔道更加苍劲浑朴。当为绚烂之极而复归平淡之作，故历来为书林所重。
       《苦笋帖》唐“草圣”怀素所书，纵25.1厘米，横12厘米2行14字，即“苦笋及茗异常佳，乃可径来。怀素上”。清吴其贞评：“书法秀健，结构舒畅，为素师超妙入神之书。”《苦笋帖》是可考的最早与茶有关的佛门书法。藏于上海博物馆。
       《论书帖》草书墨迹，纸本，纵38.5厘米，横40.5厘米，9行，共85字。一般说是继承和发展了张旭的草书，所以有“以狂继颠”的说法。董追《广川书跋》云：“怀素于书法，自言得笔法三昧。观唐人书，谓不减
        张旭，素虽驰骋绳墨外，而回旋进退莫不中节”，“今其书自谓真出钟（钟繇），草出张（张芝）。”但无论如何，怀素的草书以奔放纵逸为基本面。而《论书帖》则与常见的怀素的草书大有不同，写得“匀稳熟”，“出入规矩，绝狂怪之形”，是草书中有章草遗意的佳作。

韩偓（《题怀素草书屏风》）：何处一屏风，分明怀素趴。虽多尘色染，尤见墨痕浓。怪石奔秋涧，寒藤挂古松。若教临水照，字字恐成龙。
贯休（《观怀素草书歌》）：张颠颠后颠非颠，直至怀素之颠始是颠。师不谭经不说禅，筋力唯于草书妙。颠狂却恐是神仙，有神助兮神莫及，铁石画兮墨须入。金尊竹叶数斗余，半饮半倾山衲湿。醉来把笔猛如虎，粉壁素屏不问主。
吕总的《续书评》说：怀素草书，援毫掣电，随手万变。
明代安岐（评《自叙帖》）：墨气纸色精彩动人，其中纵横变化发于毫端，奥妙绝伦有不可形容之势。
黄庭坚：张旭妙于肥，藏真妙于瘦；此两人者，一代草书之冠冕也。
米芾（《海岳书评》）：怀素书如壮士拔剑，神彩动人，而回旋进退，莫不中节。
《集古录》：藏真特以草书擅名当时，而尤见珍于今世。
蒋之奇：草书有妙理，帷怀素得之。
明莫如中：（《小草千字文》）怀素绢本千字文真迹，其点画变态，意匠纵横，初若漫不经思，而动遵型范，契合化工，有不可名言其妙者。
岑宗旦《书评》：怀素闲逸，故翩翩如真仙。
沈右《书画题跋记》：怀素书所以妙者，虽率意颠逸，千变万化，终不离魏晋法度故也。
王世贞（《弇州山人稿》）：（怀素《千文帖》）字字欲仙，笔笔欲飞。素师诸帖皆遒瘦而露骨，此书独匀稳清熟，妙不可言。
文彭：（《清净经》）笔法高古，精神焕发，真有骤风旋雨之势。
何绍基（《跋板桥书道情词》）：山谷草法源于怀素，怀素得法于张长史，其妙处在不见起止之痕。前张（张旭）后黄（黄庭坚），皆当让素师独步。
唐吕总（《读书评》）：怀素草书，援毫掣电，随手万变。
宋代朱长文（《续书断》）：如壮士拔剑，神采动人。
李白（《草书歌行》）：少年上人号怀素，草书天下称独步。墨池飞出北溟鱼，笔锋杀尽中山兔。吾师醉后倚绳床，须臾扫尽数千张。飘风骤雨惊飒飒，落花飞雪何茫茫。起来向壁不停手，一行数字大如斗。怳怳如闻神鬼惊，时时只见龙蛇走。左盘右蹙如惊电，状同楚汉相攻战。

怀素的草书称为“狂草”，用笔圆劲有力，使转如环，奔放流畅，一气呵成，和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称，对后世影响极为深远。他也能做诗，与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒，每当饮酒兴起，不分墙壁、衣物、器皿，任意挥写，时人谓之“醉僧”。他的草书，出于张芝、张旭。《金壶记》说他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒，“狂僧不为酒，狂笔自通天”，他志在“狂草”而已。
       怀素的草书以篆书入笔，藏锋内转，瘦硬圆通，用笔迅疾，气势宏大，虽然狂放，但并没有为追求新奇而无视法度。相反，他的草书严谨，结字简练，体现独特的草书艺术风格。
       怀素善以中锋笔纯任气势作大草，如“骤雨旋风，声势满堂”，到“忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字”的境界。虽然如是疾速，但怀素却能於通篇飞草之中，极少失误。与众多书家草法混乱缺漏相比，如圣母、食鱼、苦笋、藏真、诸帖，保留晋法甚多，藏真帖且多有颜真卿作风。如小草千字文、圣母帖，与其狂肆作风，大异其趣，完全换过一番面目，也可说是他过人之处。
       从笔迹学的角度看，怀素一生的书法线条，质地上都倾向于瘦细，和禅修苦寒的美学有很大关系。怀素年轻时代，书法在于“不师古”。按照中国的笔法传承，他还“不得法”，还处于正统书法的门外。怀素二十九岁时，曾经写下了《秋兴八首》。《秋兴八首》是杜甫的诗句，创作于大历元年（766年），也就是“安史之乱”三年以后。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段。对于一个“野狐禅”，或者一个“贱家鸡”，怀素草书根本得不到认同。《秋兴八首》的书法线条，臃肿中包含着怯懦，为追求“一笔书”的效果，牵丝萦带显得很牵强，给人以拖沓的感觉。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
        怀素本是一个叛逆者，在盛唐走向晚唐的时代，唐朝书法氛围崇尚法度；王羲之书法在初唐，受到唐太宗的追捧，时人更是趋之若鹜，怀素并不在意当代的艺术潮流。他更多地在“一笔书”的领域探索，继承了张芝、崔爰、杜度以及王献之的书法传统。如果说，怀素青少年时期的书法，凭借的是艺术直觉。那他三十岁以后的艺术探索，则是在艺术传统中求索。而中国书法的历史传统，就是中国书法史上的笔法传承，笔法则是魏晋书法的“核心机密”。

曾祖父：钱岳，唐高宗时做过纬州曲沃县令
祖父：钱徽，任延州广武县令
父亲：钱强，做过左卫长史
母亲：刘氏
叔父：钱起（722-780），字仲文，吴兴人，大历十才子之一
伯祖父：释惠融，僧人，书法家
表兄：邬彤，钱塘人，唐代书法家

怀素练蕉
怀素勤学苦练的精神是十分惊人的。因为买不起纸张，怀素就找来一块木板和圆盘，涂上白漆书写。后来，怀素觉得漆板光滑，不易着墨，就又在寺院附近的一块荒地，种植了一万多株的芭蕉树。芭蕉长大后，他摘下芭叶，铺在桌上，临帖挥毫。由于怀素没日没夜的练字，老芭蕉叶剥光了，小叶又舍不得摘，于是想了个办法，乾脆带了笔墨站在芭蕉树前，对着鲜叶书写，就算太阳照得他如煎似熬；刺骨的北风冻得他手肤迸裂，他还是在所不顾，继续坚持不懈地练字。他写完一处，再写另一处，从未间断。
       以狂继颠
       怀素与张旭，性格都很疏放率真，不拘小节，尤喜杯中物。据说张旭“每大醉呼叫狂走乃下笔，或以头濡墨而书。既醒，自视以为神不可复得也。世呼张颠”。怀素也曾一日九醉，时人常呼之为醉僧。他曾在寺内粉壁长廊数十间，每因酒后小豁胸中之气，便提笔急书于粉墙之上，其势若惊蛇走虺，骤雨狂风；满壁纵横，又恰似千军万马驰骋沙场。为此，时人又称怀素为“狂”。说怀素之与张旭，是“以狂继颠”。
       看公孙大娘剑舞
       唐代公孙大娘是开元时有名的女舞剑家，她的弟子也擅长舞剑。怀素看了公孙剑器舞后，大受启发。由此他的狂草在画形分布、笔势往覆中增强了高昂回翔之态；在结体上也加强轻重曲折、顺逆顿挫的节奏感。他的名气越来越大。
       醉僧
       怀素虽然是个僧人，但又不拘于寺院的清规。他十分喜欢饮酒，酒醉兴发，就在墙壁上、衣服上、器具上书写。他说：“饮酒以养性，草书以畅志。”因此，人们称他为“醉僧”。
       笔冢
       怀素对东晋书法家王羲之、王献之及同朝张旭的行书、草书专心摹写，从不间断，专攻日久，自成一体。因长期精研苦练，秃笔成堆，埋于山下，人称“笔冢”。
       墨池
       怀素，其冢傍有小池，常洗砚水变黑，名为“墨池”。

Huai Su (737-799 [1], one that 725-785), the word Tibetan true, common name money, Yongzhou Lingling (now Hunan Lingling), Tang Dynasty calligrapher to "crazy grass" "Grass Saint." Since childhood as a monk, the Zen leisure, like calligraphy. And Zhang Xu Qi name, collectively known as the "insatiable". Huai cursive, thin strokes thin, flying nature, such as showers cyclone, readily change. Although his calligraphy rate of Italy, ever-changing, and the program has. Huai Su and Zhang Xu formed the Tang Dynasty calligraphy Shuangfeng confrontation situation, but also the history of Chinese cursive two peaks. Handed down calligraphy works from the "posts" "bitter bamboo shoots," "Notre Dame" "on the book", "small grass 1000 text" all posts.

Huai Su-year-old, "suddenly made a meaning of home," parents can not stop. After entering the Buddhist, change the word Tibetan, known as the "Lingling monk" or "release Changsha." Poor, can not afford to buy paper, had no choice but to temple walls, clothes, utensils, banana leaves, practice calligraphy; to practice, also produced a lacquer plate.
       Huai Su young, calligraphy is "not the ancient division." In accordance with Chinese brushwork, he also "not law", is still in the orthodox calligraphy.
Qianyuan two years (759), Huai Su is a weak crown of the year, especially to Li Bai to seek poetry. Two people similar temperament, Li Bai love it, but also for him to write "cursive song."
Tang Baoying the first year (762 years), Huai Su Lingling from his departure, for Miles trip, seeking division to visit friends, the Hengyang, off Tanzhou.
Tang Baoying the first year (763 years), Huai Su began to go north Yuezhou (now Hunan Yueyang).
Tang calendar first year (766 years), Huai Su wrote "Qiu Xing eight". Huai Su this book of the wind, until then has not yet matured, and his heart is also in a loss stage. Whether it is starting pen, line pen, pen, far not into the Jin people's threshold.
Tang Dali two years (767 years), Huai Su south to Guangzhou to Xu Hao to learn writing. Xu Hao to Guangzhou when the provincial governor, the purpose of this trip did not reach. The same year the winter or three years of spring, Zhang said that Feng Zhao back to Beijing as Prince left Bastard, so Huai Su Zhang together with that to Beijing. Fortunate enough to see Wang Xizhi, Wang Xianzhi works, but also to appreciate the "Cao E monument." In Chang'an, Huai Sui about stay for 5 years before and after the time.
Tang Dali three years (768 years) in spring, Huai Su "then bear the rod of tin, Journey to the West, the audience of contemporary celebrities", in Hengyang and Wang Yong, north of the same boat. At that time, coincided with the demotion to Tanzhou (Changsha) as provincial governor of the Zhang that the return to the DPRK reinstatement, Huai Su will be with the companion into the Qin. After visiting Beijing Zhang Xu disciples Wu Tong, and cited as a teacher. Wu Tong to Zhang Chi Pro pool wonderful, Zhang Xu's cursive and unpredictable, and Wang Xianzhi's calligraphy, are all explained to the Huai Su; parting, Wu Tong turn the word method, a "Wu" word Teach Huai Su.
Tang Dali six years, Huai Su mother disease is very heavy, then return home in the early twelfth lunar month to visit, to be decoction. Huai Su after the pilgrimage, that is to return to the capital.
Tang calendar seven years (772 years), around September, Huai Su returned to his hometown, bypassing the East Luoyang south, called Yan Zhenqing. Yan Zhenqing to "Twelve pen meaning" that "flat that is horizontal, straight that vertical, are that between the dense that" and so on to Huai Su, and told Huai Su, he was more than 20 years old, had travel Changan, Shi Zhang Xu two years, slightly strokes, since that is not stable. Yan Zhenqing and Huai Su for "Huai Su Shangcao cursive song order".
Tang Dali eleven years (777 years) August 6, the creation of "self-Syria posts." In his autobiographical account, Huai Su made a few remarks about the important characters who gave his art lessons.
Tang Zhenyuan three years (787 years), Huai Su and Lu Yu acquaintance and intersect. Lu Yu wrote "Monk Huai Su Chuan", is the study of Huai Su first-hand information.
Tang Zhenyuan fifteen (779 years), Huai Su returned to Lingling, write "small grass thousands of text."
In his later years spent in Chengdu, Bao Yuan Temple, Tang Zhenyuan fifteen years (799 years), suffering from wind disease, passed away.