唐伯虎是姑苏趋里人，生于明成化6年庚寅年（1470年），故名唐寅，因排行老大，又称唐伯虎。史书记载，他出身于一个小商人家庭，父亲唐广德因家道中落在姑苏吴趋坊皋桥开酒店，当时文徵明父亲文林去酒店喝酒，见唐寅才学过人，决定让唐寅与文徵明一起拜吴门画派创始人沈周为师。唐寅，为“吴门画派”中的杰出代表，绘画与沈周、文徵明、仇英齐名，合称“明四家”。又与祝允明、文徵明、徐祯卿切磋诗文，蜚声吴中，世称“吴中四才子。” 唐寅（1470—1523），是我国绘画史上杰出的画家、文学家。吴县（今江苏苏州）人。初字伯虎，更字子畏，号桃花庵主等。晚年信佛，有六如居士等别号。数中国历代画家中，唐寅知名度最高，他的名字妇孺皆知，“唐伯虎点秋香”、“三笑”、在民间广为流传。

唐伯虎才气横溢，但并不风流，他的诗、书、画被称为三绝，在绘画上，唐寅擅长山水，又工画人物，尤其是精于仕女，画风既工整秀丽，叉潇洒飘逸，被称为“唐画”，为后人所推崇。书法源自赵孟頫一体，俊逸秀挺，颇见功夫。此外，他还能作曲，多采民歌形式。如此多才，明代文人中是少见的。

唐寅早期绘画，“远攻李唐” 、“近交沈周”。早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅虽师周臣，却有胜蓝之誉。 唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。
唐伯虎画风纤柔委婉、清隽生动：
尤擅长山水仕女画，而且兼善书法，诗文俱佳。唐寅家住今苏州城北桃花坞，故自称桃花坞主，曾作《桃花庵歌》，自比采花仙人。他自幼性格不羁，称已为“江南第一风流才子”。29岁时中乡试第一，人称唐解元。会试时因牵涉科场舞弊案而被革黜，就此唐寅绝意仕途，游历名山大川，致力绘画。正德9年（1514年）他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，直到嘉靖3年（1524年）去世，死后葬在桃花坞北。嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村。1955年重新作了整修。动乱期间墓地遭毁坏，后又修复。
唐寅墓是一规模较大的园林建筑群，包括闲来草堂、六如堂、梦墨堂、墓区、神道、牌坊。整个墓地错落有致，恬静中透出几分风雅。墓碑上刻有“唐解元之墓”。闲来草堂后辟为茶室。唐寅一生爱茶，与茶结下不解之缘，曾写过不少茶诗，留下《琴士图》、《品茶图》、《事茗图》等茶画佳作。他的茶画意境优美，在描绘世外桃源、水中蓬莱景色的同时，给人带来自然生机和文化希冀。梦墨堂陈列唐寅的生平事迹。
关于“梦墨”两字还有一段故事，一晚，唐寅梦见武夷山九鲤祠仙女赠其宝墨万锭，从此感到下笔有神助，于是在桃花坞建了梦墨亭。六如堂取自唐寅晚年佛名六如。唐寅读书处即昔日桃花坞旧址，修复后成为一处充满江南才子书卷气的景观。
唐寅画得最多也最有成就的是山水画。唐寅足迹遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。 由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程。

唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。画上人物、车、驴用笔细劲，如纸上游丝。近景的坡上有三四株杂树交柯攒影。中景左侧山岩前一高士骑驴缓行，后面一童仆拉着车负琴紧随。刚出岩口，右面两个推车人，匆匆赶路。山路曲折，溪水波动，颇见旅途之辛苦。整幅画不着色，山势平缓。而其中一株树用胡椒点点叶，与沈、文画树叶法神似。
唐寅学南宋院画风格的代表作之一是《雪山行旅》图轴。虽画的是雪景，不宜用很多皴笔，但山石结体仍能看出那南宋院画立方块的造型。高山峻岭中的草堂有两翁正围炉驱寒，还有一高土骑着马由童仆支伞挡雪，行走于琼山玉树之间。画的前景主要是枯树三株，枝干是“直”、“斜”、“直”的折法，向上明面微露白色，而暗面特别浓黑，以示雪意。此外《溪山渔隐图》、《灌木丛筱图》也是这种风格，特别是《溪山渔隐图》是一幅长卷，分十个部分，是唐寅作品中难得的佳作。

以南宋院画风格为主的还有《清溪松荫图》、《看泉听风图》、《抱琴归去图》。这些作品用的皴法基本上是小斧劈，皴笔绵密厚重，有的表现了南宋院画的某一方面特色。《清溪松荫图》是典型的小斧劈作品，这是唐寅学周臣时期的精心之作。画面上的远山迎面如巨碑，山头为密密，逐渐疏淡。山腰用云勾烘托山之高峻。这幅画上画一高士呋坐在松荫下昂首观景沉思的样子。高士身上的线条端庄、静穆，势态清高。而其中一松树穿插在岩壁之间，古藤缠绕山峦，有随风微扬之势，用笔老练。
《看泉听风图》主体部分是二高士并坐，正观赏着由岩 洞中流泻的瀑布。瀑布虽不大，然奔流急泻，数处飞流腾跃。唐寅把水势画得极其生动，这是宋院画家们绘画的特点之一。而这幅画的山势突兀，用墨勾皴，明暗清晰，这也是南宋院画特色。树后山岩的皴笔轻而淡，逐渐消失在云间。远山则起走明显，略见山峰，这种含蓄的表达方式正是马远和夏珪作画的一贯作风。《抱琴归去图》也有这些显著特色。